Transportation Fort de sa situation à la confluence du fleuve Saint-Jean et de la baie de Fundy, Saint John a misé à ses débuts sur le commerce du bois, le transport maritime et l'industrie de la construction navale de façon à s'imposer dans un réseau de transport englobant la province, les communautés côtières de l'Atlantique et l'empire colonial.

Au fur et à mesure que l'Ouest canadien se développe et que le chemin de fer fait son apparition, le front d'eau de Saint John se retrouve truffé de greniers à grains et sillonné de voies ferrées et la ville se démarque en tant que port d'hiver du Canada. Son rôle dans l'industrie du transport lui vaut une place de choix dans le réseau de villes canadiennes de l'époque. Les vapeurs débarquent les passagers transatlantiques qui montent ensuite à bord de trains pour poursuivre leur voyage à l'intérieur du pays; les caboteurs, ces navires qui longent la côte et qui arrivent régulièrement de Boston, s'allient aux lignes de chemin de fer. Ainsi se développe l'industrie touristique naissante de la ville.

Compte tenu de la topographie particulière de Saint John, caractérisée par trois péninsules, on met sur pied un service de bacs qui relient la péninsule principale au secteur Ouest, tandis qu'un port secondaire voit le jour à Indiantown pour prendre en charge le gros du trafic fluvial incapable de traverser les chutes réversibles. Ce système de bacs constitue également un lien entre les villes et villages en amont du fleuve et l'arrière-pays de la ville. Au milieu du siècle, un pont suspendu enjambe les chutes pour rapprocher la communauté portuaire; une génération plus tard, en 1885, un pont-rail relie la ville au reste du Canada. En 1915, l'étroit pont suspendu est remplacé par une structure suffisamment large pour permettre un trafic diversifié, depuis les piétons jusqu'aux chevaux et bogheis - que l'automobile commence à peine à déloger - et au transport en commun de l'époque, le tramway urbain.

Peu à peu, les autobus remplacent les tramways et, après la Deuxième Guerre mondiale, la hausse du nombre d'automobiles accélère le déclin du transport par train. Et les garages de stationnement et routes à quatre voies détrônent de superbes infrastructures ferroviaires comme la gare Union. Un viaduc, suggéré au XIXe siècle pour faciliter le transport des voyageurs et des marchandises en chemin de fer, est finalement construit un siècle plus tard tandis que le réseau routier continue à se développer.

L'automobile gagnant en popularité, le secteur du détail mise essentiellement sur les centres commerciaux à stationnement gratuit pour se développer. La première d'une importante série de structures du genre voit le jour au milieu des années 1950. Un nombre impressionnant d'acres de terrain est nécessaire pour répondre à la demande grandissante pour des stationnements et des routes.

Entre-temps, boutiques, restaurants et attractions culturelles poussent comme des champignons au centre-ville et un réseau de passerelles s'implante pour finalement créer le Passage du port, un lien qui unit la ville au front de mer sur lequel reposait autrefois le secteur du transport.